Pinacolone หรือที่รู้จักกันในชื่อ 3,3-dimethyl-2-butanone เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นคล้ายการบูร มีสูตรโมเลกุล C₆H₁₂O และน้ำหนักโมเลกุล 100.16 กรัม/โมล ในโลกของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ พินาโคโลนมีบทบาทสำคัญและหลากหลาย ซึ่งฉันจะสำรวจโดยละเอียดในฐานะซัพพลายเออร์ของพินาโคโลน
Pinacolone เป็นตัวทำละลาย
บทบาทพื้นฐานประการหนึ่งของ pinacolone ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์คือหน้าที่ของมันในฐานะตัวทำละลาย มีจุดเดือดค่อนข้างต่ำ (106 - 107 °C) ซึ่งทำให้ง่ายต่อการแยกออกจากของผสมปฏิกิริยาโดยการกลั่น คุณสมบัตินี้เป็นที่ต้องการอย่างมากในขั้นตอนการสังเคราะห์หลายๆ ขั้นตอน ซึ่งการแยกผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายเป็นขั้นตอนสำคัญ
Pinacolone สามารถผสมกับตัวทำละลายอินทรีย์ได้หลายชนิด เช่น เอทานอล อีเทอร์ และคลอโรฟอร์ม การผสมกันนี้ทำให้สามารถใช้ร่วมกับตัวทำละลายอื่นๆ เพื่อสร้างตัวกลางปฏิกิริยาที่มีคุณสมบัติเฉพาะได้ ตัวอย่างเช่น ในปฏิกิริยา Grignard บางอย่าง สามารถใช้ pinacolone เป็นตัวทำละลายร่วมเพื่อปรับปรุงความสามารถในการละลายของสารตั้งต้นและอำนวยความสะดวกในการทำปฏิกิริยา ธรรมชาติที่ไม่มีขั้วของพินาโคโลนยังทำให้เหมาะสำหรับการละลายสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว ทำให้เกิดปฏิกิริยาที่อาจไม่เกิดขึ้นในตัวทำละลายที่มีขั้วมากขึ้น


เป็นตัวสร้างในการสร้างพันธะคาร์บอน - คาร์บอน
Pinacolone เป็นส่วนสำคัญในการสร้างพันธะคาร์บอน - คาร์บอน ซึ่งเป็นแกนหลักของโมเลกุลอินทรีย์หลายชนิด ปฏิกิริยาที่พบบ่อยที่สุดประการหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับพินโคโลนคือการควบแน่นของอัลโดล เมื่อมีฐาน พินาโคโลนสามารถทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์หรือคีโตนอื่น ๆ เพื่อสร้างคีโตน β - ไฮดรอกซีคีโตน หรือ α, β - คีโตนไม่อิ่มตัว
ตัวอย่างเช่น เมื่อพินาโคโลนทำปฏิกิริยากับเบนซาลดีไฮด์เมื่อมีโซเดียมไฮดรอกไซด์ จะเกิดปฏิกิริยาควบแน่นของอัลโดล ไอออนอีโนเลตของพินาโคโลนโจมตีคาร์บอนิลคาร์บอนของเบนซาลดีไฮด์ ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของสารตัวกลาง β - ไฮดรอกซีคีโตน การขาดน้ำในภายหลังของสารตัวกลางนี้จะทำให้ได้รับคีโตนที่ไม่อิ่มตัวของα, β ปฏิกิริยานี้เป็นเครื่องมืออันทรงพลังสำหรับการสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนพร้อมกับโซ่คาร์บอนที่ขยายออกไปและกลุ่มฟังก์ชันหลายกลุ่ม
ปฏิกิริยาที่สำคัญอีกประการหนึ่งคือปฏิกิริยาของ pinacolone กับออร์กาโนลิเธียมหรือรีเอเจนต์ Grignard รีเอเจนต์เหล่านี้สามารถเพิ่มไปยังกลุ่มคาร์บอนิลของพินาโคโลน ทำให้เกิดแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ ผลลัพธ์แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิสามารถเปลี่ยนไปเป็นกลุ่มฟังก์ชันอื่นๆ เพิ่มเติมได้ผ่านปฏิกิริยาเคมีต่างๆ เช่น ปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือการแทนที่ นี่เป็นช่องทางที่หลากหลายสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลากหลายชนิด
ในการสังเคราะห์ยา
Pinacolone ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมยาเป็นสื่อกลางในการสังเคราะห์ยาต่างๆ สารประกอบทางเภสัชกรรมจำนวนมากต้องการโครงกระดูกคาร์บอนและหมู่ฟังก์ชันที่เฉพาะเจาะจง และพินาโคโลนสามารถใช้เป็นวัสดุเริ่มต้นในการสร้างโครงสร้างเหล่านี้ได้
ตัวอย่างเช่น ยาต้านการอักเสบและยาแก้ปวดบางชนิดถูกสังเคราะห์โดยใช้พินโคโลนเป็นตัวกลางที่สำคัญ โครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์ของพินาโคโลนช่วยให้สามารถแนะนำองค์ประกอบย่อยและกลุ่มการทำงานที่เฉพาะเจาะจงในลักษณะที่มีการควบคุม ซึ่งจำเป็นต่อกิจกรรมทางชีวภาพของผลิตภัณฑ์ยาขั้นสุดท้าย นอกจากนี้ พินนาโคโลนมีต้นทุนต่ำและมีจำหน่ายง่าย ทำให้เป็นตัวเลือกที่น่าสนใจสำหรับการสังเคราะห์ทางเภสัชกรรมขนาดใหญ่
ในการสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืช
ในด้านยาฆ่าแมลง pinacolone ก็มีบทบาทสำคัญเช่นกัน สามารถใช้เป็นวัสดุเริ่มต้นในการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลง ยาฆ่าเชื้อรา และยากำจัดวัชพืชต่างๆ ความสามารถในการสร้างพันธะคาร์บอน - คาร์บอน และการแนะนำกลุ่มการทำงานที่แตกต่างกัน ทำให้สามารถออกแบบและสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืชด้วยรูปแบบการทำงานเฉพาะและการเลือกเป้าหมายได้
ตัวอย่างเช่น ยาฆ่าแมลงที่มีลักษณะคล้ายไพรีทรอยด์บางชนิดสามารถสังเคราะห์ได้โดยใช้พินาโคโลนเป็นส่วนประกอบสำคัญ สารกำจัดศัตรูพืชเหล่านี้ขึ้นชื่อในเรื่องฤทธิ์ฆ่าแมลงที่สูงและความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ทำให้เป็นทางเลือกที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมแทนยาฆ่าแมลงแบบดั้งเดิม
เปรียบเทียบกับสารประกอบที่คล้ายกัน
เมื่อเปรียบเทียบพินาโคโลนกับสารประกอบอื่นที่คล้ายคลึงกัน เช่น2-เฮปตาโนน-เอ็น-วาเลริกแอซิด, และ4-เฮปตาโนนเราจะเห็นทั้งความเหมือนและความแตกต่าง
2 - Heptanone เช่นเดียวกับ pinacolone คือคีโตน อย่างไรก็ตาม ความแตกต่างในความยาวของโซ่คาร์บอนและรูปแบบการแทนที่สามารถนำไปสู่คุณสมบัติการเกิดปฏิกิริยาและความสามารถในการละลายที่แตกต่างกัน 2 - เฮปตาโนนมีสายโซ่คาร์บอนที่ยาวกว่า ซึ่งอาจทำให้เหมาะสำหรับปฏิกิริยาบางอย่างที่ต้องการสภาพแวดล้อมที่ไม่ชอบน้ำมากขึ้น
N - Valeric Acid เป็นกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งมีคุณสมบัติทางเคมีค่อนข้างแตกต่างจากพินาโคโลน กรดคาร์บอกซิลิกมีความเป็นกรดมากกว่าและมีกลไกการเกิดปฏิกิริยาที่แตกต่างกันเมื่อเทียบกับคีโตน แม้ว่า pinacolone ส่วนใหญ่จะใช้ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับเคมีของกลุ่มคาร์บอนิล แต่กรด N - Valeric มักใช้ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับเคมีของกลุ่มคาร์บอกซิล เช่น เอสเทอริฟิเคชันและการสร้างเอไมด์
4 - Heptanone ก็เป็นคีโตนเช่นกัน แต่โครงสร้างของมันแตกต่างจาก pinacolone ตำแหน่งของกลุ่มคาร์บอนิลใน 4 - เฮปตาโนนสามารถนำไปสู่ผลลัพธ์ปฏิกิริยาที่แตกต่างกันในปฏิกิริยาการสร้างพันธะคาร์บอน - คาร์บอน ตัวอย่างเช่น ในปฏิกิริยาการควบแน่นของอัลโดล การสร้างอีโนเลตและการเกิดปฏิกิริยาของ 4 - เฮปตาโนนอาจแตกต่างจากของพินาโคโลน
ข้อเสนอของเราในฐานะซัพพลายเออร์ Pinacolone
ในฐานะซัพพลายเออร์ของพินาโคโลน เราเข้าใจถึงความสำคัญของการจัดหาพินาโคโลนคุณภาพสูงสำหรับการใช้งานด้านการสังเคราะห์สารอินทรีย์ต่างๆ พินาโคโลนของเราผลิตผ่านกระบวนการผลิตที่เข้มงวด จึงมั่นใจได้ในความบริสุทธิ์และความสม่ำเสมอ เรามีโรงงานผลิตขนาดใหญ่ที่ช่วยให้สามารถตอบสนองความต้องการของห้องปฏิบัติการวิจัยทั้งขนาดเล็กและผู้ผลิตอุตสาหกรรมขนาดใหญ่
เรามีพินาโคโลนในบรรจุภัณฑ์ขนาดต่างๆ เพื่อให้เหมาะกับความต้องการของลูกค้าของเรา ไม่ว่าคุณจะต้องการปริมาณเล็กน้อยเพื่อวัตถุประสงค์ในการวิจัยหรือปริมาณมากเพื่อการผลิตภาคอุตสาหกรรม เราก็จัดหาให้คุณได้ในปริมาณที่เหมาะสม ทีมสนับสนุนด้านเทคนิคของเราพร้อมให้ความช่วยเหลือคุณในทุกคำถามเกี่ยวกับการใช้พินาโคโลนในปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์เฉพาะของคุณ
เรามุ่งมั่นที่จะให้บริการลูกค้าที่เป็นเลิศและรับประกันการส่งมอบผลิตภัณฑ์ของเราตรงเวลา หากคุณสนใจที่จะซื้อพินาโคโลนสำหรับโครงการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของคุณ โปรดติดต่อเราเพื่อขอข้อมูลเพิ่มเติมและหารือเกี่ยวกับความต้องการเฉพาะของคุณ เรามุ่งหวังที่จะสร้างความสัมพันธ์ทางธุรกิจระยะยาวกับคุณ และมีส่วนร่วมในความสำเร็จของความพยายามในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของคุณ
อ้างอิง
- แครี่ เอฟเอ และซันด์เบิร์ก อาร์เจ (2550) เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ส่วน A: โครงสร้างและกลไก สปริงเกอร์.
- Smith, MB, และ March, J. (2007) เคมีอินทรีย์ขั้นสูงของเดือนมีนาคม: ปฏิกิริยา กลไก และโครงสร้าง ไวลีย์.
- ลาร็อค อาร์ซี (1989) การเปลี่ยนแปลงเชิงอินทรีย์ที่ครอบคลุม: คู่มือการเตรียมกลุ่มตามหน้าที่ ผู้จัดพิมพ์ VCH




