กลุ่ม N,N-dimethyl ใน N,N-dimethylaniline มีผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อการเกิดปฏิกิริยาเมื่อเปรียบเทียบกับสวรรค์ ในฐานะซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของ N,N-dimethylaniline ฉันได้เห็นพฤติกรรมทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ของสารประกอบนี้ในปฏิกิริยาต่างๆ โพสต์ในบล็อกนี้จะสำรวจว่ากลุ่ม N-dimethyl ส่งผลต่อปฏิกิริยาของอะนิลีนใน N,N-dimethylaniline อย่างไร โดยจะอภิปรายทั้งปัจจัยทางอิเล็กทรอนิกส์และปัจจัยสเตอริก
เอฟเฟกต์อิเล็กทรอนิกส์
วิธีหลักวิธีหนึ่งที่กลุ่ม N-dimethyl มีอิทธิพลต่อปฏิกิริยาของ N,N-dimethylaniline คือผ่านคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ อะตอมไนโตรเจนในกลุ่ม N-dimethyl มีอิเล็กตรอนคู่เดียว ซึ่งสามารถมีส่วนร่วมในการสั่นพ้องกับวงแหวนเบนซีนได้ เอฟเฟกต์เสียงสะท้อนนี้แตกต่างจากเอฟเฟกต์ในสวรรค์
ในอะนิลีน คู่เดียวบนอะตอมไนโตรเจนจะถูกแยกส่วนออกเป็นวงแหวนเบนซีน ทำให้วงแหวนมีอิเล็กตรอนมากขึ้น เอฟเฟกต์การบริจาคอิเล็กตรอนนี้จะกระตุ้นวงแหวนเบนซีนต่อปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก รูปแบบเรโซแนนซ์แสดงให้เห็นว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นที่ตำแหน่งออร์โธและพารา ทำให้ตำแหน่งเหล่านี้เสี่ยงต่อการถูกโจมตีโดยอิเล็กโทรฟิลมากขึ้น
อย่างไรก็ตาม ใน N,N-dimethylaniline กลุ่มเมทิลทั้งสองบนอะตอมไนโตรเจนมีผล +I (อุปนัย) กลุ่มเมทิลเป็นการบริจาคอิเล็กตรอนซึ่งจะเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในอะตอมไนโตรเจน ในเวลาเดียวกัน คู่เดียวบนไนโตรเจนยังสามารถมีส่วนร่วมในการสั่นพ้องกับวงแหวนเบนซีนได้ แต่ผลของ +I ของกลุ่มเมทิลจะช่วยเพิ่มความสามารถในการบริจาคอิเล็กตรอนของไนโตรเจนไปยังวงแหวน เป็นผลให้ N,N-ไดเมทิลอะนิลีนมีปฏิกิริยาต่อปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิกมากกว่าอะนิลีน
ตัวอย่างเช่น ในปฏิกิริยาไนเตรชัน อะนิลีนจะทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกเพื่อสร้างส่วนผสมของออร์โธและพารา-ไนโตรอะนิลีน ในทางกลับกัน N,N-dimethylaniline จะทำปฏิกิริยาได้ง่ายกว่ากับสารไนเตรต ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่เพิ่มขึ้นบนวงแหวนเบนซีนเนื่องจากกลุ่ม N-dimethyl ทำให้ปฏิกิริยาเร็วขึ้นและอาจนำไปสู่ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ไนเตรตที่สูงขึ้น ไนเตรชันของ N,N-ไดเมทิลอะนิลีนสามารถเกิดขึ้นได้ภายใต้สภาวะที่เบากว่าเมื่อเปรียบเทียบกับอะนิลีน
ผลสเตียรอยด์
กลุ่ม N-dimethyl ยังแนะนำผลกระทบแบบ steric ที่ส่งผลต่อปฏิกิริยาของ N,N-dimethylaniline กลุ่มเมทิลสองกลุ่มบนอะตอมไนโตรเจนมีขนาดค่อนข้างใหญ่และสามารถขัดขวางการเข้าใกล้ของรีเอเจนต์บางชนิดกับอะตอมไนโตรเจนหรือวงแหวนเบนซีนได้
ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับอะตอมไนโตรเจน เช่น อะอะซิเลชันหรืออัลคิเลชันที่ไนโตรเจน ปริมาณสเตอริกของกลุ่ม N-ไดเมทิลอาจทำให้ปฏิกิริยาช้าลงได้ ตัวอย่างเช่น เมื่อพยายามทำปฏิกิริยา N,N-ไดเมทิลอะนิลีนกับอะซิลคลอไรด์เพื่อสร้างอนุพันธ์ของเอไมด์ที่ไนโตรเจน หมู่เมทิลสามารถขัดขวางการเข้าใกล้ของโมเลกุลอะซิลคลอไรด์ได้ สิ่งกีดขวางแบบ steric นี้สามารถนำไปสู่อัตราการเกิดปฏิกิริยาที่ลดลง และอาจต้องมีสภาวะการเกิดปฏิกิริยาที่รุนแรงมากขึ้น หรือการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้ได้ผลผลิตที่สมเหตุสมผล
เมื่อพูดถึงปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติก ผลของสเตอริกของกลุ่ม N-ไดเมทิลสามารถส่งผลต่อการเลือกรีจิโอได้ ขนาดใหญ่ของกลุ่ม N-dimethyl สามารถทำให้เกิดการผลักแบบ steric ที่ตำแหน่งออร์โธของวงแหวนเบนซีน เป็นผลให้การแทนที่ด้วยอิเล็กโตรฟิลิกอาจได้รับความนิยมมากกว่าที่ตำแหน่งพารามากกว่าตำแหน่งออร์โธ สิ่งนี้ตรงกันข้ามกับอะนิลีน โดยที่ตำแหน่งออร์โธและพารามีทั้งปฏิกิริยา และผลิตภัณฑ์ออร์โธมักจะได้รับในปริมาณที่มีนัยสำคัญ
ปฏิกิริยาในปฏิกิริยาประเภทต่างๆ
การทดแทนอะโรมาติกด้วยไฟฟ้า
ดังที่ได้กล่าวไว้ก่อนหน้านี้ N,N-dimethylaniline มีปฏิกิริยาสูงในปฏิกิริยาการทดแทนอะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก นอกจากไนเตรตแล้ว ยังเกิดปฏิกิริยาฮาโลเจนอย่างง่ายดายอีกด้วย ตัวอย่างเช่น การทำปฏิกิริยากับโบรมีนในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วสามารถนำไปสู่การก่อตัวของพารา-โบรโม-N,N-ไดเมทิลอะนิลีนเป็นผลิตภัณฑ์หลักเนื่องจากผลของหมู่ N-ไดเมทิล ปฏิกิริยานี้เร็วกว่ามากเมื่อเทียบกับฮาโลเจนเนชันของอะนิลีน และอาจเกิดขึ้นได้ที่อุณหภูมิห้องโดยไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรดลิวอิสในบางกรณี
ปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก
ในปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยาของ N,N-dimethylaniline ก็ได้รับผลกระทบจากกลุ่ม N-dimethyl เช่นกัน อะตอมไนโตรเจนใน N,N-dimethylaniline สามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์ได้ในปฏิกิริยาบางอย่าง อย่างไรก็ตาม สิ่งกีดขวางแบบสเตอริกของกลุ่มเมทิลสามารถลดนิวคลีโอฟิลซิตี้ของมันได้เมื่อเปรียบเทียบกับสวรรค์ ตัวอย่างเช่น ในปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์เพื่อสร้างเกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียม อัตราการเกิดปฏิกิริยาของ N,N-ไดเมทิลอะนิลีนอาจช้ากว่าของอะนิลีน
ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
กลุ่ม N-dimethyl ยังสามารถมีอิทธิพลต่อปฏิกิริยาออกซิเดชันของ N,N-dimethylaniline การมีอยู่ของกลุ่มเมทิลบนอะตอมไนโตรเจนสามารถทำให้สารประกอบไวต่อการเกิดออกซิเดชันได้มากขึ้น สารออกซิไดซ์สามารถโจมตีอะตอมไนโตรเจน ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันต่างๆ ตัวอย่างเช่น การทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์อย่างอ่อนอาจทำให้เกิดการก่อตัวของ N-ออกไซด์ได้ ธรรมชาติของการบริจาคอิเล็กตรอนของกลุ่มเมทิลบนไนโตรเจนทำให้ไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนมากขึ้นและมีแนวโน้มที่จะเกิดออกซิเดชันมากขึ้น
การใช้งานและผลกระทบ
ปฏิกิริยาเฉพาะของ N,N-dimethylaniline เนื่องจากกลุ่ม N-dimethyl มีการใช้งานหลายอย่างในอุตสาหกรรมเคมี มีการใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สีย้อม ยา และสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ปฏิกิริยาสูงต่อการทดแทนอะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิกทำให้เป็นวัสดุตั้งต้นที่มีคุณค่าสำหรับการเตรียมสารประกอบอะโรมาติกทดแทน
ในการสังเคราะห์สีย้อม ความสามารถของ N,N-ไดเมทิลอะนิลีนในการทำปฏิกิริยาทันทีกับอิเล็กโทรไลต์สามารถใช้เพื่อแนะนำหมู่ฟังก์ชันต่างๆ ลงบนวงแหวนเบนซีน ซึ่งสามารถปรับเปลี่ยนเพิ่มเติมเพื่อสร้างโมเลกุลของสีย้อมที่มีสีสันได้ ในอุตสาหกรรมยา ปฏิกิริยาของ N,N-dimethylaniline สามารถใช้ในการสังเคราะห์ตัวกลางยาที่มีโครงสร้างเฉพาะได้
ในฐานะซัพพลายเออร์ของ N,N-dimethylaniline เราเข้าใจถึงความสำคัญของการจัดหาผลิตภัณฑ์คุณภาพสูงเพื่อตอบสนองความต้องการที่หลากหลายของลูกค้าของเรา N,N-dimethylaniline ของเราได้รับการผลิตและทำให้บริสุทธิ์อย่างระมัดระวังเพื่อให้แน่ใจว่ามีปฏิกิริยาและความบริสุทธิ์ นอกจากนี้เรายังนำเสนอสารเคมีอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องเช่นโพรเพนซัลโฟนิลคลอไรด์ 10147-36-1-3-คลอโรโพรพิล เมทิล อีเธอร์ 36215-07-3, และเมทิลไดคลอโรอะซิเตต 116-54-1ซึ่งสามารถใช้ร่วมกับ N,N-dimethylaniline ในปฏิกิริยาเคมีต่างๆ
หากคุณสนใจที่จะซื้อ N,N-dimethylaniline หรือผลิตภัณฑ์อื่นๆ ของเรา โปรดติดต่อเราเพื่อขอรายละเอียดเพิ่มเติมและหารือเกี่ยวกับความต้องการเฉพาะของคุณ เรามุ่งมั่นที่จะให้บริการที่เป็นเลิศและเคมีภัณฑ์คุณภาพสูงเพื่อรองรับความต้องการด้านการวิจัยและการผลิตของคุณ
อ้างอิง
- มีนาคม เจ. เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ปฏิกิริยา กลไก และโครงสร้าง ไวลีย์ 2007.
- Carey, FA, & Sundberg, RJ เคมีอินทรีย์ขั้นสูง ส่วน A: โครงสร้างและกลไก สปริงเกอร์, 2007.
- Vogel หนังสือเรียนเคมีอินทรีย์เชิงปฏิบัติของ AI Vogel เด็กฝึกงานฮอลล์, 1989.
