ในฐานะซัพพลายเออร์ของ 2 - chloropyridine ฉันมักจะพบกับลูกค้าที่สนใจในปฏิกิริยาทางเคมีโดยเฉพาะอย่างยิ่งปฏิกิริยาของ Stille ปฏิกิริยาของ Stille เป็นเครื่องมือที่ทรงพลังในการสังเคราะห์อินทรีย์ทำให้เกิดการก่อตัวของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนระหว่างสารประกอบ organotin และอิเล็กโทรฟิลอินทรีย์ ในบล็อกนี้เราจะเจาะลึกลงไปในเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาของ Stille ของ 2 - chloropyridine
ภาพรวมของปฏิกิริยาของ Stille
ปฏิกิริยาของ Stille ซึ่งตั้งชื่อตาม John Kenneth Stille เป็นแพลเลเดียม - ตัวเร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยาข้ามระหว่างสารประกอบ organotin (organostannane) และอิเล็กโทรไลต์อินทรีย์โดยทั่วไปคือ organohalide หรือ triflate รูปแบบปฏิกิริยาทั่วไปมีดังนี้:
$ r - snr'_3+r '' - x \ xrightarrow {pd - catalyst} r - r ''+r'_3snx $
โดยที่ $ r $ เป็นกลุ่มออร์แกนิกที่ติดอยู่กับอะตอมดีบุก $ r '$ มักจะเป็นกลุ่มอัลคิล (โดยทั่วไปบิวทิล), $ r' '$ เป็นอีกกลุ่มออร์แกนิกและ $ x $ เป็น halide หรือ triflate
เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาสติลของ 2 - chloropyridine
ตัวเร่งปฏิกิริยา
ตัวเลือกของตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นสิ่งสำคัญสำหรับปฏิกิริยาของ Stille ของ 2 - chloropyridine คอมเพล็กซ์แพลเลเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้กันมากที่สุด คอมเพล็กซ์แพลเลเดียม (0) เช่น tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) $ [PD (PPH_3) _4] $ มักใช้บ่อย ตัวเร่งปฏิกิริยานี้มีประสิทธิภาพสูงในการส่งเสริมการเพิ่มออกซิเดชันของ 2 - คลอโรฟินไปยังศูนย์แพลเลเดียม
ขั้นตอนการเพิ่มออกซิเดชั่นเป็นขั้นตอนสำคัญในกลไกการเกิดปฏิกิริยาของสติล สปีชีส์แพลเลเดียม (0) ประสานกับพันธะคาร์บอน - คลอรีนของ 2 - คลอโรฟิดีนจากนั้นแทรกเข้าไปในพันธะทำให้เกิดแพลเลเดียม (II) กลาง ปฏิกิริยาของตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถได้รับอิทธิพลจากแกนด์ที่ติดอยู่กับแพลเลเดียม ลิแกนด์ของ Triphenylphosphine นั้นใช้กันอย่างแพร่หลายเพราะสามารถรักษาเสถียรภาพของสปีชีส์แพลเลเดียมและยังส่งผลกระทบต่อการเลือกและปฏิกิริยาของปฏิกิริยา
ตัวทำละลาย
ตัวทำละลายมีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยาของ Stille ตัวทำละลายทั่วไป ได้แก่ ตัวทำละลาย aprotic polar เช่น N, N - dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO) และ tetrahydrofuran (THF) DMF มักจะเป็นตัวทำละลายที่ต้องการสำหรับปฏิกิริยา Stille ของ 2 - chloropyridine มันมีจุดเดือดสูงซึ่งช่วยให้ปฏิกิริยาที่จะดำเนินการที่อุณหภูมิสูงหากจำเป็น
ขั้วของตัวทำละลายส่งผลกระทบต่อความสามารถในการละลายของสารตั้งต้นและตัวเร่งปฏิกิริยา นอกจากนี้ตัวทำละลายยังสามารถมีอิทธิพลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาและการเลือก ตัวอย่างเช่นการใช้ตัวทำละลายขั้วโลกมากขึ้นสามารถเพิ่มความสามารถในการละลายของสายพันธุ์ไอออนิกที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาซึ่งอาจส่งเสริมจลนพลศาสตร์ปฏิกิริยา
สารประกอบออร์กาโนติน
สารประกอบ organotin ที่ใช้ในปฏิกิริยาของ Stille กับ 2 - chloropyridine ควรมีปฏิกิริยาที่เหมาะสม สารประกอบ organotin ที่ใช้กันมากที่สุดคือ alkyltins และ aryltins ตัวอย่างเช่น tributylphenyltin สามารถทำปฏิกิริยากับ 2 - chloropyridine ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม
ทางเลือกของกลุ่มอินทรีย์ในอะตอมดีบุกสามารถส่งผลกระทบต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาและการเลือก สารประกอบ oryl -organotin ที่ถูกแทนที่โดยทั่วไปจะมีปฏิกิริยามากกว่าอัลคิล - สารทดแทนในปฏิกิริยาของ Stille การเกิดปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับความสามารถของกลุ่มอินทรีย์ในการรักษาเสถียรภาพสถานะการเปลี่ยนแปลงในระหว่างขั้นตอนการส่งสัญญาณซึ่งเป็นขั้นตอนสำคัญที่สองในกลไกการเกิดปฏิกิริยาของสติล
ฐาน
แม้ว่าปฏิกิริยาของ Stille สามารถดำเนินการได้โดยไม่มีฐานในบางกรณีการเพิ่มฐานบางครั้งสามารถปรับปรุงอัตราการเกิดปฏิกิริยาและผลผลิต ฐานเช่นโพแทสเซียมคาร์บอเนต $ (k_2co_3) $ หรือซีเซียมคาร์บอเนต $ (cs_2co_3) $ สามารถใช้ได้ ฐานสามารถช่วยในการกำจัดกรดที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาซึ่งอาจยับยั้งตัวเร่งปฏิกิริยา
นอกจากนี้ฐานยังสามารถมีอิทธิพลต่อความสามารถในการละลายของสารตั้งต้นและสมดุลของปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่นซีเซียมคาร์บอเนตเป็นฐานที่แข็งแกร่งกว่าโพแทสเซียมคาร์บอเนตและบางครั้งสามารถส่งเสริมปฏิกิริยาได้อย่างมีประสิทธิภาพมากขึ้นโดยเฉพาะอย่างยิ่งในกรณีที่ปฏิกิริยานั้นซบเซา
อุณหภูมิ
อุณหภูมิของปฏิกิริยาเป็นปัจจัยสำคัญในปฏิกิริยาของ Stille ของ 2 - chloropyridine ปฏิกิริยามักจะดำเนินการที่อุณหภูมิสูงโดยทั่วไปในช่วง 80 - 120 ° C อุณหภูมิที่สูงขึ้นสามารถเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาโดยให้พลังงานมากขึ้นสำหรับการกระตุ้นของสารตั้งต้น
อย่างไรก็ตามอุณหภูมิไม่ควรสูงเกินไปเนื่องจากอาจทำให้เกิดปฏิกิริยาด้านข้างเช่นการสลายตัวของสารประกอบ organotin หรือตัวเร่งปฏิกิริยา ดังนั้นอุณหภูมิที่เหมาะสมจะต้องได้รับการคัดเลือกอย่างระมัดระวังตามสารตั้งต้นและเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาที่เฉพาะเจาะจง
ข้อควรพิจารณาและความท้าทาย
ความเป็นพิษของสารประกอบ organotin
หนึ่งในความท้าทายที่สำคัญในปฏิกิริยาของ Stille คือความเป็นพิษของสารประกอบ organotin สารประกอบ organotin เป็นที่รู้จักกันว่าเป็นพิษต่อสิ่งแวดล้อมและสุขภาพของมนุษย์ ดังนั้นควรใช้มาตรการความปลอดภัยที่เหมาะสมในระหว่างการจัดการและกำจัดสารประกอบเหล่านี้
ปฏิกิริยาข้างเคียง
ปฏิกิริยาด้านข้างสามารถเกิดขึ้นได้ในระหว่างปฏิกิริยาของ Stille ของ 2 - chloropyridine ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยา homocoupling อาจเกิดขึ้นโดยที่สองโมเลกุลของ 2 - chloropyridine ทำปฏิกิริยากันหรือสองโมเลกุลของสารประกอบ organotin ทำปฏิกิริยากัน ปฏิกิริยาข้างเคียงเหล่านี้สามารถลดผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
เพื่อลดปฏิกิริยาด้านข้างให้น้อยที่สุดเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาจะต้องได้รับการปรับให้เหมาะสมอย่างระมัดระวัง ตัวอย่างเช่นการเลือกตัวเร่งปฏิกิริยาตัวทำละลายและอุณหภูมิปฏิกิริยาทั้งหมดสามารถส่งผลกระทบต่อการเลือกของปฏิกิริยา
ผลิตภัณฑ์ 2 - Chloropyridine ของเรา
ในฐานะซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของ 2 - Chloropyridine เรานำเสนอผลิตภัณฑ์ที่มีคุณภาพสูงซึ่งเป็นไปตามมาตรฐานอุตสาหกรรมที่เข้มงวดที่สุด 2 - chloropyridine ของเราผลิตขึ้นโดยใช้กระบวนการผลิตขั้นสูงเพื่อให้มั่นใจถึงความบริสุทธิ์และความมั่นคง
นอกจากนี้เรายังเข้าใจถึงความสำคัญของการให้การสนับสนุนทางเทคนิคที่ครอบคลุมแก่ลูกค้าของเรา ไม่ว่าคุณจะทำการวิจัยเกี่ยวกับปฏิกิริยาของ Stille หรือปฏิกิริยาเคมีอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้องกับ 2 - Chloropyridine ทีมผู้เชี่ยวชาญของเราพร้อมที่จะช่วยเหลือคุณ
นอกจาก 2 - คลอโรปิดีนแล้วเรายังจัดหาอนุพันธ์ไพริดีนอื่น ๆ เช่น [2,3,5,6 - tetrachloropyridine] (/pyridine - อนุพันธ์/2 - 3 - 5 - 6 - tetrachloropyridine.html) และ [pentachloropyridine] ผลิตภัณฑ์เหล่านี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในสาขาต่าง ๆ รวมถึงเวชภัณฑ์, เคมีเกษตรและวิทยาศาสตร์วัสดุ
ติดต่อเราเพื่อรับการจัดซื้อ
หากคุณมีความสนใจในการซื้อ 2 - Chloropyridine หรืออนุพันธ์ pyridine อื่น ๆ จากเราโปรดติดต่อเราสำหรับการอภิปรายโดยละเอียด เรามุ่งมั่นที่จะให้ผลิตภัณฑ์และบริการที่ดีที่สุดแก่คุณในราคาที่แข่งขันได้ ทีมงานของเราจะทำงานอย่างใกล้ชิดกับคุณเพื่อทำความเข้าใจข้อกำหนดเฉพาะของคุณและตรวจสอบให้แน่ใจว่ากระบวนการจัดหาที่ราบรื่น
การอ้างอิง
- Stille, JK Angew เคมี int. เอ็ด ภาษาอังกฤษ 1986, 25, 508 - 524
- Farina, V .; Krishnamurthy, V .; Scott, WJ org ตอบสนอง 1997, 50, 1 - 652
- ฮัสซันเจ.; เซเว่น, ม.; Gozzi, C.; Schulz, E .; ลบ, M. Chem. ตรึง 2002, 102, 1359 -
